Ja, man darf.
Ausschlaggebend für eventuelle Bauchschmerzen ist vor allem die Menge der Kirschen. Nach dem Verzehr grosser Mengen Kirschen können nämlich auch ohne Wassertrinken Beschwerden auftreten, unter anderem aufgrund des hohen Fruchtzuckergehalts. Eine mögliche Erklärung für Grossmutters Rat gibt es aber trotzdem: Steinobstschalen haben meist eine hohe Besiedelung mit Hefekeimen und sind schwer zu waschen.
Ausserdem war «damals» die Wasserqualität nicht über alle Zweifel erhaben, was die Situation oftmals verschärft hat. Der Rat, zu Kirschen kein Wasser zu trinken, hatte somit also vor allem hygienische Gründe.